高中化学有机物学习知识点总结计划（14页）

高中化学有机物知识点总结

一、重要的物理性质

．有机物的溶解性

1 ）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

2 ）易溶于水的有： 低级的 [ 一般指 N(C) ≤4] 醇、醛、羧酸及盐、 氨基酸及盐、 单糖、 二糖。

3 ）具有特殊溶解性的：

乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。

② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发

出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度

．．

减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作） 。

④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

．有机物的密度

小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）

．有机物的状态 [ 常温常压（ 1 个大气压、 20 ℃左右） ]

（1 ）气态：

① 烃类：一般 N(C) ≤4 的各类烃 注意： 新戊烷 [C(CH 3)4 ]亦为气态

② 衍生物类：

一氯甲烷（ CH 3Cl ，沸点为 - 24.2 ℃） 甲醛（ HCHO ，沸点为 - 21 ℃）

．．．．． ．．．．．．．．．．．．．．．． ．．．．．．．．．．．．．．．．

（2 ）液态：一般 N(C) 在 5 ～ 16 的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷 CH 3(CH 2)4 CH 3 甲醇 CH 3 OH

甲酸 HCOOH 乙醛 CH3 CHO

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3 ）固态：一般 N(C) 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，

石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

．有机物的颜色

绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色

☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（ I 2）变蓝色溶液；

☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

☆ 甲烷 无味

☆ 乙烯 稍有甜味 (植物生长的调节剂 )

☆ 液态烯烃 汽油的气味

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☆ 乙炔 无味

☆ 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

☆ 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。

☆ C4 以下的一元醇 有酒味的流动液体

☆ C5～C11 的一元醇 不愉快气味的油状液体

☆ C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体

☆ 乙醇 特殊香味

☆ 乙二醇 甜味（无色黏稠液体）

☆ 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）

☆ 乙醛 刺激性气味

☆ 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）

☆ 低级酯 芳香气味

二、重要的反应

1 ．能使溴水（ Br 2/H 2O ）褪色的物质

（1 ）有机物

通过加成反应使之褪色：含有 、— C≡C—的不饱和化合物

通过氧化反应使之褪色：含有— CHO （醛基）的有机物

通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2 ）无机物

通过与碱发生歧化反应

3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3-

+ 3H 2O 或 Br 2 + 2OH

- == Br - + BrO - + H 2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如

H 2

S、 S2- 、SO2 、SO3 2- 、 I- 、 Fe2+

2 ．能使酸性高锰酸钾溶液

KMnO

4 /H + 褪色的物质

（1 ）有机物：含有

、— C≡C—、— CHO 的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（

与苯不反应 ）

（2 ）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如

H 2 S、S2- 、SO 2、SO 32- 、Br - 、I- 、Fe 2+

3 ．与 Na 反应的有机物：含有—

OH 、— COOH

的有机物

与 NaOH

反应的有机物：常温下，易与含有

酚羟基 、— COOH

的有机物反应

．．．

加热时，能与酯反应（取代反应）

与 Na CO

3

反应的有机物：含有

酚羟基的有机物反应生成酚钠和

NaHCO

3

；

2

．

含有— COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出

CO 2 气体；

NaHCO 3 反应的有机物：含有— COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO 2 气体。

．银镜反应的有机物

（1 ）发生银镜反应的有机物：

含有— CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2 ）银氨溶液 [Ag(NH 3)2 OH] （多伦试剂）的配制：

向一定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

3 ）反应条件： 碱性、水浴加热

．．．．．．．

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若在酸性条件下，则有 Ag(NH 3)2 + + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破

坏。

（4 ）实验现象：试管内壁有银白色金属析出

（5 ）有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3 ·H 2 O == AgOH ↓ + NH 4NO 3

AgOH + 2NH 3·H 2 O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3 )2 OH 2 Ag ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 +

H 2O

甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4Ag(NH 3 )2OH 4Ag ↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 +

2H 2 O

乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3 )2 OH 4Ag ↓+ (NH 4 )2C2 O 4 +

6NH 3 + 2H 2 O

甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2 OH 2 Ag ↓+ (NH 4)2 CO 3 + 2NH 3

+ H 2 O

葡萄糖： （过量）

CH 2 OH(CHOH) 4 CHO +2Ag(NH 3)2OH 2Ag ↓

+CH 2 OH(CHOH) 4 COONH 4+3NH 3 + H 2O

（6 ）定量关系： — CHO ～2Ag(NH) 2 OH ～2 Ag HCHO ～

4Ag(NH) 2 OH ～4 Ag

5 ．与新制 Cu(OH) 2 悬浊液（斐林试剂）的反应

（1 ）有机物： 羧酸（中和）、甲酸（先中和， 但 NaOH 仍过量， 后氧化）、醛、还原性糖 （葡

萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。

（2 ）斐林试剂的配制：向一定量 10% 的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2% 的 CuSO 4 溶液，得

到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。

3 ）反应条件： 碱过量、加热煮沸

．．．．．．．．

4 ）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（— CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中， 常温时无

变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解

变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5

）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO

4 == Cu(OH) 2↓+ Na 2SO 4

RCHO + 2Cu(OH)

2

RCOOH + Cu 2O ↓+ 2H 2O

HCHO + 4Cu(OH)

2

CO 2 + 2Cu 2 O ↓+ 5H 2 O

OHC-CHO + 4Cu(OH)

2

HOOC-COOH + 2Cu

2 O ↓+ 4H

HCOOH + 2Cu(OH)

2

CO2 + Cu 2O ↓+ 3H 2 O

CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + 2Cu(OH) 2

CH 2

OH(CHOH) 4 COOH + Cu

2 O↓+ 2H

（6

）定量关系： — COOH ～? Cu(OH)

2～?

Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）



2O

2O

— CHO ～2Cu(OH) 2 ～Cu 2 O HCHO ～4Cu(OH) 2～2Cu 2 O

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6 ．能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。

HX + NaOH == NaX + H

2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H

2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H 2 O 或

7 ．能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。

．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类

别

烷

烃

烯

烃

炔

烃

苯及同系物

通

式

Cn H2n+2 (n ≥1)

CnH 2n (n ≥2)

Cn H 2n-2 (n ≥2)

Cn H 2n-6 (n ≥6)

代表物结构式

H— C≡C— H

相对分子质量 Mr

16

28

26

78

碳碳键长 (×10 -10 m)

1.54

1.33

1.20

1.40

键

角

109 °28 ′

约 120 °

180 °

120 °

分子形状

正四面体

6 个原子

4 个原子

12 个原子共平

共平面型

同一直线型

面 (正六边形 )

光 照 下 的 卤

跟 X

、H

2

、HX 、 跟 X 、H

、HX 、 跟 H

2

加成；

代；裂化；不

2

2

2

H 2O 、HCN 加

HCN 加成；易

FeX3

催化下卤

主要化学性质

使

酸

性

成，易被氧化；

被氧化；能加

代；硝化、磺

KMnO 4

溶 液

可加聚

聚得导电塑料

化反应

褪色

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质

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一元醇：

R— OH

醇

饱和多元醇：

Cn H 2n+2 O m

醛

羧酸

酯



醇羟基

— OH

醛基

羧基

酯基



羟基直接与链烃基结

合， O — H 及 C— O

均有极性。

CH3 OH β- 碳上有氢原子才能

（Mr ： 32 ） 发生消去反应。

C2 H5 OH α- 碳上有氢原子才能

Mr ： 46 ）被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

HCHO HCHO 相当于两个

（Mr ： 30 ） — CHO

有极性、能加

（Mr ： 44 ） 成。

受羰基影响， O — H

能电离出 H + ，

Mr ： 60 ）受羟基影响不能被加

成。

HCOOCH 3

Mr ： 60 ）

酯基中的碳氧单键易

断裂

Mr ： 88 ）



跟活 泼 金属 反应产生 H 2

跟卤 化 氢或 浓氢 卤酸 反应 生成卤代烃

脱水反应 :乙醇 140 ℃分子间脱

水成醚

170 ℃分子内脱水生成烯

催化 氧 化为 醛或酮

一般断 O — H 键与 羧酸 及无 机含氧酸反应生成酯

1.与 H 2、 HCN 等加成为醇

被氧化剂 (O 2 、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾

等 )氧化为羧酸

1.具有酸的通性

酯化 反 应时 一般 断羧 基中 的碳氧 单键 ，不 能被

H 2 加成

能 与 含 — NH 2 物 质缩 去水 生成酰胺 ( 肽键 )

发生 水 解反 应生成羧酸和醇

也可 发 生醇 解反 应生 成新 酯和新醇

两性化合物

氨基

RCH(NH 2 )COOH

酸

蛋白 结构复杂

质 不可用通式表示

多数可用下列通

式表示：

糖

Cn (H 2O) m



氨基— NH 2 羧基—

COOH

肽键

氨基— NH 2 羧基—

COOH

羟基— OH

醛基— CHO

羰基



H2 NCH 2 COOH

Mr ： 75 ）

酶

葡萄糖

CH 2 OH(CHOH) 4 CH

O

淀 粉 (C6 H 10O 5)

n

纤维素

[C 6 H7 O2 (OH) 3 ]

n



— NH 2 能以配位键结

H +；— COOH 能

部分电离出 H +

多肽链间有四级结构

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物



能 形 成 肽 键

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

1.氧化反应

( 还原性糖 )

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

葡萄 糖 发酵 分解生成乙醇

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酯基中的碳氧单键易

1.水解反应

酯基

断裂

油脂

烃基中碳碳双键能加

（皂化反应）

可能有碳碳双

2.硬化反应

键

成

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

酸性高锰

溴

水

银氨

新制

碘水

酸碱

NaHCO

名称

酸钾溶液

少量

溶液

Cu(OH) 2

指示剂

3

被 鉴

含 碳 碳双

含碳碳双

含醛基

含醛基化

羧酸

化合物

别 物

键、三键的

键、三键

合物及葡

（酚不能

及葡萄

质 种

物质、烷基

的物质。

萄糖、果

淀粉

使酸碱指

羧酸

糖、果

类

苯。但醇、

但醛有干

糖、麦芽

示 剂 变

糖、麦

醛有干扰。

扰。

糖

色）

芽糖

酸 性 高锰

溴水褪色

出现银

出现红

呈现

使石蕊或

放 出 无

现象

酸 钾 紫红

甲基橙变

色 无 味

且分层

镜

色沉淀

蓝色

色褪色

红

气体

．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的

NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加

热，观察现象，作出判断。

3 ．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH 2＝ CH 2 、 SO 2 、 CO 2 、 H 2 O ？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO 4 )3 溶液、品红溶液、澄清石

灰水、

（检验水） （检验 SO2 ）（除去 SO 2）（确认 SO 2 已除尽）（检验 CO 2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH 2＝ CH 2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

除杂试剂

分离

化学方程式或离子方程式

（括号内为杂质）

方法

溴水、NaOH 溶液

CH 2＝CH 2 + Br 2 → CH 2 BrCH 2 Br

乙烷（乙烯）

（除去 挥发出的

洗气

Br 2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H 2O

Br2 蒸气）

乙烯（ SO2 、 CO2 ）

NaOH 溶液

洗气

SO 2 + 2NaOH = Na

2 SO3 + H 2 O

CO 2 + 2NaOH = Na

2 CO 3 + H 2O

H 2 S + CuSO 4 = CuS ↓+ H 2 SO 4

乙炔（ H 2 S、 PH 3）

饱和 CuSO 4 溶液

洗气

11PH 3 +

24CuSO 4

+ 12H 2 O = 8Cu 3 P↓+ 3H 3 PO 4+

24H 2 SO4

提取白酒中的酒精

——————

蒸馏

——————————————

从 95% 的酒精中提

新制的生石灰

蒸馏

CaO + H

2O ＝ Ca(OH) 2

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取无水酒精

从无水酒精中提取

镁粉

蒸馏

Mg + 2C 2H 5OH → (C2H 5O) 2 Mg + H 2↑

绝对酒精

(C2 H 5 O) 2 Mg + 2H

2O →2C 2H 5OH + Mg(OH)

2 ↓

汽油或苯或

萃取

提取碘水中的碘

分液

——————————————

四氯化碳

蒸馏

溴化钠溶液

溴的四氯化碳

洗涤

萃取

Br 2 + 2I - == I 2 + 2Br -

（碘化钠）

溶液

分液

NaOH 、Na 2CO 3、

CH 3COOH + NaOH

→ CH 3 COONa + H

2O

乙醇

洗涤

2CH 3COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3COONa

+ CO 2 ↑+

NaHCO 3 溶 液均

（乙酸）

蒸馏

H 2 O

可

CH 3COOH + NaHCO 3 → CH 3COONa + CO

2↑+ H 2 O

乙酸

NaOH 溶液

蒸发

CH 3COOH + NaOH

→ CH 3 COO Na + H

2 O

（乙醇）

稀 H 2SO4

蒸馏

2CH 3COO Na + H

2SO 4 → Na 2 SO4 + 2CH 3COOH

提纯蛋白质

蒸馏水

渗析

——————————————

浓轻金属盐溶液

盐析

——————————————

高级脂肪酸钠溶液

食盐

盐析

——————————————

（甘油）

七、有机物的结构

牢牢记住： 在有机物中 H ：一价、 C：四价、 O ：二价、 N （氨基中）：三价、 X（卤素）：一

价

（一）同系物的判断规律

1 ．一差（分子组成差若干个 CH2 ）

2 ．两同（同通式，同结构）

3 ．三注意

（ 1）必为同一类物质；

（ 2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） ；

（ 3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 此外， 要熟悉习惯命

名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

．碳链异构

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．位置异构

．官能团异构（类别异构） （详写下表）

．顺反异构

．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式

可能的类别

Cn H 2n

烯烃、环烷烃

CnH 2n-2

炔烃、二烯烃

CnH 2n+2 O

饱和一元醇、醚

醛、酮、烯醇、环醚、环

Cn H 2n O

醇

Cn H 2n O 2

羧酸、酯、羟基醛

Cn H2n-6 O

酚、芳香醇、芳香醚

CnH 2n+1 N

硝基烷、氨基酸

O 2

Cn(H 2O) m 单糖或二糖



典型实例

CH 2=CHCH 3 与

CH ≡C— CH 2CH 3 与 CH 2 =CHCH=CH 2

C2H 5OH 与 CH 3OCH 3

CH 3CH 2CHO 、CH 3 COCH 3 、CH=CHCH 2 OH

与

CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO — CH 3 — CHO

与

CH 3CH 2— NO 2 与 H 2 NCH 2 — COOH

葡萄糖与果糖 (C6H 12 O 6 )、

蔗糖与麦芽糖 (C12 H 22 O 11 )

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉； 思维一定要

有序，可按下列顺序考虑：

．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→

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碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和

重写。

．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三

个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

1 ．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；

3）戊烷、戊炔有 3 种；

4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、 C8H 10 （芳烃）有 4 种；

5）己烷、 C7H 8 O （含苯环）有 5 种；

6） C8 H 8O 2 的芳香酯有 6 种；

7）戊基、 C9H 12 （芳烃）有 8 种。

2

．基元法

例如：丁基有

4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有

4 种

3

．对称法（又称等效氢法）

等效氢法的判断可按下列三点进行：

1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 。

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个

氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当 n （ C）︰ n（ H ）= 1 ︰ 1 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙

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二酸。

②当 n（ C）︰ n（H ） = 1 ︰ 2 ，常 的有机物有： 、 、 和一元脂肪

、酸、 、葡萄糖。

③当 n （ C）︰ n （ H） = 1 ︰ 4 ，常 的有机物有：甲 、甲醇、尿素 [CO(NH 2 )2 ]。

④当有机物中 原子数超 其 原子数 ， 其 构中可能有— NH 2 或 NH 4 + ，

如甲胺 CH 3NH 2、醋酸 CH 3 COONH 4 等。

⑤ 所 含 碳 的 量 分 数 随 着 分 子 中 所 含 碳 原 子 数 目 的 增 加 而 增 大 ， 介 于

75%~85.7% 之 。在 同系物中，含碳 量分数最低的是CH 4。

⑥ 所含碳的 量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不 ，均

85.7% 。

⑦ 炔 、苯及其同系物所含碳的 量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减

小，介于 92.3%~85.7% 之 ，在 系列物 中含碳 量分数最高的是 C2 H 2 和 C6 H 6，

均 92.3% 。

⑧含 量分数最高的有机物是： CH 4

⑨一定 量的有机物燃 ，耗氧量最大的是： CH 4

⑩完全燃 生成等物 的量的 CO2 和 H2 O 的是： 、 、 和一元 、

酸、 、葡萄糖、果糖（通式 Cn H 2n O x 的物 ， x=0 ， 1 ， 2 ，）。

九、重要的有机反应及类型

．取代反 化反

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水解反应

无机酸或碱

CH 3 COOC 2 H 5+H 2O CH 3COOH+C 2 H 5OH

．加成反应

．氧化反应

2C 2H 2 +5O 2

点燃

4CO 2+2H 2O

Ag网

2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2 O

550℃

锰盐

2CH 3CHO+O 2

65～ 75℃

CH 3 CHO+2Ag(NH 3)2 OH +2Ag ↓+3NH 3 +H 2 O

4．消去反应

C2 H 5OH

浓 H 2 SO4

CH 2

═CH 2↑+H 2

O

170℃

5 ．水解反应 酯、多肽的水解都属于取代反应

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6 ． 裂化反 （ 很复 ）

C16 H 34

C8 H 16 +C 8 H 16

C16H 34

C14 H 30 +C 2H 4

C16 H 34

C12 H 26 +C 4H 8

7． 色反

含有苯 的蛋白 与 HNO 3 作用而呈黄色

．聚合反

十、一些典型有机反应的比较

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．反应机理的比较

（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：

+ O 2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以

不发

生失氢（氧化）反应。

（ 2）消去反应：脱去— X（或— OH ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

3 ）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

．反应现象的比较例如：

与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。

加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。

．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

（ 1） CH 3 CH 2 OH

浓H 2SO4

CH2

=CH 2 ↑+H 2 O（分子内脱水）

170℃

2CH

3CH 2OH

浓 H

SO

CH 3 CH 2

— O — CH 2CH 3+H 2O （分子间脱水）

2

4

140℃

（ 2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

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十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）—— C17H 35 COOH 硬脂酸甘油酯——

软脂酸（十六酸，棕榈酸）—— C15 H 31 COOH

油酸（ 9- 十八碳烯酸）—— CH 3(CH 2 )7 CH=CH(CH 2)7COOH

亚油酸（ 9,12- 十八碳二烯酸）—— CH 3(CH 2 )4CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)7COOH

鱼油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）—— C19 H 29 COOH DHR （ 二 十 二 碳 六 烯 酸 ） — —

C21 H 31 COOH

银氨溶液—— Ag(NH 3)2OH

葡萄糖（ C6H 12 O 6）—— CH 2 OH(CHOH) 4CHO

果糖（ C6 H 12 O6）—— CH 2 OH(CHOH) 3COCH 2OH

蔗糖—— C12 H 22O 11 （非还原性糖） 麦芽糖—— C12H 22 O 11 （还原性糖）

淀粉—— (C6 H10 O 5 )n （非还原性糖） 纤维素—— [C 6H 7 O 2(OH) 3] n （非还

原性糖）

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